出演: ジョン・キューザック, イーベン・ヤイレ, トッド・ルイーゾ
言語: 英語
字幕: 日本語 ほか
シカゴで小さな中古レコード・ショップ＜チャンピオンシップ・ヴァイナル＞を経営している、音楽オタクで、30代、独身男のロブ・ゴードン（ジョン・キューザック）。ある日突然、同棲中の恋人ローラ（イーベン・ヤイレ）が理由も告げずに出て行ってしまう。「なぜ？」「もしかして、自分には恋愛相手として何か重大な欠点が？」。ふと思い出したのは、過去に自分が経験した辛い失恋トップ5。昔の彼女たちに「自分の何が問題だったか」を問いただし、ローラの本当の気持ちを理解しようとするが.。
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